Quando chegou a Madrid, em 74/75, para substituir o lendário Miguel Muñoz que ocupara o banco madrileno durante 25 anos, o credenciado treinador jugoslavo Miljan Miljanic, apenas trazia consigo para o auxiliar, na recuperação atlética da equipa, um preparador físico de sua confiança: Radisic, que, mais tarde, passaria pelo Sporting. No restante quadro técnico, Miljanic aceitaria, para seus adjuntos, dois ex-jogadores do Real: Antonio Ruiz e Juan Santisteban, um técnico hoje famoso pelo sublime trabalho feito nas jovens selecções espanholas.
A era de Miljanic, terminaria nas primeiras jornadas da época 77/78, após uma derrota em Salamanca. Para o lugar do mestre jugoslavo, entraria então um homem da casa que, durante a década seguinte, iria muitas vezes, como recurso, ocupar o banco merengue: Luis Molowny.
Manter-se-ia no cargo até o inicio da época 79/80, época em que seria contratado outro treinador jugoslavo: Boskov, então já em Espanha a treinar o Saragoça. Seria com ele que se estrearia como treinador adjunto, o homem que mais tempo ocuparia esse cargo no Real Madrid, sucedendo-se em várias equipas técnicas: Ramón Grosso, antigo jogador do clube, no qual alinhara desde 1964 a 1976, passando depois pelos escalões jovens.
Boskov não teria, no entanto, grande sucesso em Madrid, acabando por ser afastado, já em 81/82, numa altura em que a equipa se atrasava na luta pelo titulo, sendo substituído, de novo por Molowny. Em 82/83, ressurge, como treinador, um mito do clube: Di Stefano, resgatando para seus adjuntos Santiesteban, que jogara consigo nos memoráveis anos 50, e Jesús Paredes.
Após dois anos sem ganhar a Liga, Di Stefano acaba por sair e quem inicia a temporada 84/85 é outro símbolo merengue: Amâncio, antigo avançado centro dos anos 60/70, então treinador do Castilla, a equipa B. Como fiel adjunto, só poderia ter Grosso, seu antigo companheiro de equipa, que assim regressa a ajudante da equipa principal.
Em 85/86, Ramon Mendoza aposta no regresso do treinador-talismã: Molowny. Grosso mantêm-se como adjunto. Era o inicio da Quinta del Buitre, uma equipa de sonho que vence, facilmente, a Liga. No final, Molowny decide sair pela porta grande. Abandona o cargo e Mendoza vira a página da história, voltando o Real ao mercado de treinadores estrangeiros.
Das exigências de Toshack ao psicólogo de Benito Floro
O eleito é o holandês Leo Beenhakker, contratado ao Saragoça, mantendo-se Grosso como seu mais directo colaborador. Fica no cargo até 88/89. Vence 3 Ligas, a equipa joga um grande futebol, mas falha a reconquista da Europa.
Em 89/90, inicia-se a era britânica, com a chegada do galês Toshack, talvez o treinador, desde os últimos 30 anos, com menos low-profile no que concerne ao plano secundário que todos ocuparam em relação á instituição Real Madrid. Mais do que incorporar o espírito e os hábitos que tinham feito a imagem madrilena, Toshack quis incutir um cunho próprio que, muitas vezes, entraria em conflito com o clube e instituição. Mantêm Grosso como adjunto, mas prescinde de preparador físico. Del Bosque passa a ser manager-geral e coordenador das camadas jovens, função que deixara de exercer Molowny. No Castilla, o treinador Garcia Ramón tem um novo adjunto, acabado de pendurar as chuteiras: Camacho, que, meses depois, passando a exercer as mesma funções na primeira equipa, ao lado de Toshack, então muito criticado pelo mau jogo da equipa.
Dois meses depois era despedido. No seu lugar fica um triunvirato formado por Di Stefano, Grosso e Camacho. Os resultado, no entanto, não melhoram, e é contratado o jugoslavo Radomir Antic. Grosso recebe-o e desvenda-lhe todos os segredos dos corredores de Chamartin mas a equipa segue sem conseguir abalar o Cruyff no Barcelona. Em busca de novas soluções, Beenhakker regressa para manager, continuando Antic como treinador de campo. Por pouco tempo. A meio da época, invertem-se os cargos, mas a confusão na equipa e na direcção é total.
Em 92/93 chega Benito Floro, ex-Albacete. Tem como adjunto José Carcelén, que mais tarde se tornaria no fiel ajudante de Camacho, da selecção ao Benfica. Estudioso, Floro surpreende jogadores e direcção ao trazer outro ajudante: um psicólogo, Emilio Cidad. Aguentaria até 93/94. Acabaria despedido após perder com o Lérida. No seu lugar, interinamente, fica outro homem da casa: Del Bosque.
A despedida de Groso, os adjuntos estrangeiros e... Toni Grande

Em 94/95. inicia-se o ciclo Valdano, vindo do Tenerife, com a fama de treinador sonhador. Como adjunto, traz outro romântico: o argentino Angel Cappa, quebrando-se aqui a tradição que, no passado, sempre fizera como que os adjuntos dos treinadores que iam chegando, fossem sempre espanhóis ou homens da casa, profundos conhecedores do balneário e de todos os corredores de Chamartin. É o fim da carreira de Grosso como lendário treinador adjunto, cargo no qual, ao longo dos anos, colaborou com Boskov, Amancio, Molowny, Beenhakjker, Toshack, Antic e Floro.
Em 96/97, com Lorenzo Sanz presidente, chega um treinador famoso pelo seu perfil pragmático e duro: Fabio Capello. Traz consigo, como adjunto, o experiente Italo Galbiati, que ainda hoje o acompanha na Roma. Mais velho, nascido em 1937, Galbiati é uma velha raposa do futebol italiano. Sabe lidar com os jogadores e incute respeito mesmo sem falar muito.
Em 97/98, porém, o alemão Heyckes, vindo do Bayern, tem á sua espera para adjunto um homem que se tornaria uma referência do balneário branco: António Grande, ex-jogador do clube entre 1968 e 1973. Seria ele a acompanhar também, na época seguinte Hiddink, só perdendo influência durante o curto regresso de Toshack, numa altura de crise, a meio de 98/99. O principal adjunto do galês, é, então, vindo da Corunha, onde também fora conselheiro, o astuto José Manuel Corral, um símbolo do Deportivo.
Em conflito aberto com o Presidente, Toshack seria despedido em finais de 99, dando lugar a Vicente Del Bosque, o técnico, que até ao final da época passada, dirigiu o Real Madrid. Como adjunto teve sempre o sereno António Grande. Nos anos anteriores, com Capello, Heynckes, Hiddink e Toshack, também fizera parte da equipa técnica, mas seria ao lado de Del Bosque, com o qual passa horas discutindo a equipa e os sistemas de jogo que Toni Grande ganha o reconhecimento merecido.